このページでは、毎月月間優秀問題のページに掲載される「最新のベスト5」の過去データを保存しています。
良問探しに御活用ください。
※月間優秀問題についての詳細は、月間優秀問題のページの方に記載があります。
※データのソースは、基本的にはTwitterの@CindyRt_Botですが、botが実装された2018年8月以前のデータについては当サイト（Cindy+Wiki3）の編集履歴を参照にしています。
※データは発表当時のものです。現状を反映しているわけではありませんので御注意ください。そして、現状を変える清きスター投票はいつでも大歓迎です。
| 年 月 | 順位 | スターをつけた人数 （スター合計数） | 出題者 | タイトル |
| 2020年 5月 | 1 | 8(18) | GoTo_Label | 甲子園残景 |
| 2 | 8(15) | ハコブネ | 恨むだけ恨むがいい | |
| 3 | 7(12) | タカシン | 悟りの扉 | |
| 4 | 7(11) | 人参 | APOLO | |
| 5 | 6(10) | GoTo_Label | 兵器の品質 | |
| 5 | 6(10) | Duffy | 冬至 |
| 2020年 4月 | 1 | 10(20) | ／＋✕ | ちいさな足跡 |
| 2 | 6(10) | Duffy | :某廃工場ノ探索記録: | |
| 3 | 4(6) | ダニー | 痴漢は犯罪です | |
| 3 | 4(6) | GoTo_Label | アーティスト・ソウル | |
| 5 | 3(3) | 天童魔子 | 新ラテシン ある雪のロマンス |
| 2020年 3月 | 1 | 11(26) | めぐ | 夢の海底都市 |
| 2 | 10(19) | 「マクガフィン」 | 幸せは歩いてこない | |
| 3 | 8(29) | ZENO | 【忘れますか？オマージュ】10 Years After | |
| 4 | 5(11) | GoTo_Label | ふたたびの桜 | |
| 5 | 4(8) | 天童魔子 | 新ラテシン 忘れますか？ 波の音を思い出すまでは |
| 2020年 2月 | 1 | 6(14) | TATATO | 偽りの兄弟 |
| 2 | 6(12) | ZENO | アンフェアの境界線 中級編 | |
| 2 | 6(12) | ZENO | アンフェアの境界線 おまけ | |
| 4 | 5(9) | ZENO | アンフェアの境界線 初級編 | |
| 5 | 4(8) | 天童魔子 | 新ラテシン 花ますか？ 恋は一瞬 |
| 2020年 1月 | 1 | 7(15) | TATATO | 文学少女と稀少本 |
| 2 | 6(17) | Duffy | とある航海士の日誌 | |
| 3 | 6(14) | 虎威 | お客様の中にお医者様はいらっしゃいませんか？ | |
| 4 | 5(11) | エルナト | 【祝！4000問】Cindy partyをしよう！！【CP4000】 | |
| 5 | 5(10) | 光四 | Qッ |
| 年 月 | 順位 | スターをつけた人数 （スター合計数） | 出題者 | タイトル |
| 2019年 12月 | 1 | 8(17) | アメミヤ | 【童話ますか？リサイクル】常識 |
| 2 | 8(16) | ／＋✕ | うそもほうべき | |
| 3 | 6(17) | GoTo_Label | 不完全数列 | |
| 4 | 6(15) | さるぼぼ | 影 | |
| 5 | 6(14) | 天童魔子 | 新ラテシン 薄っぺらな幸運 |
| 2019年 11月 | 1 | 6(14) | 天童魔子 | 新ラテシン 生まれ変わりますか？ びほーあふた～ |
| 2 | 6(13) | ZENO | アノマロカリス、空を飛ぶ | |
| 3 | 5(11) | 双葉 | 二人の距離 | |
| 4 | 4(13) | Duffy | とある村 | |
| 5 | 4(10) | Aspil | 【Cindy日本一周】囚われのカメコを救出せよ |
| 2019年 10月 | 1 | 8(21) | ダニー | 【らてCin同出】刑事離小島の特殊事件ファイル |
| 2 | 7(20) | ダニー | 【らてCin同出×20の扉】田中家の食卓「500円玉を取り出す裏技」 | |
| 3 | 7(12) | 人参 | 敏腕プロデューサーの受難 | |
| 4 | 6(14) | tomo | リインカーネーション | |
| 5 | 4(12) | Aspil | 4番の仕事 | |
| 5 | 4(12) | エルナト | 都会でも見える星空 |
| 2019年 9月 | 1 | 13(39) | TATATO | ゴリラの成長記録 |
| 2 | 10(28) | tsumugu | 【HBC】シークエンス・セブン | |
| 3 | 8(20) | エルナト | 不可思議なカーブミラー【HBC#1】 | |
| 4 | 7(15) | tomo | 病床に咲く薔薇 | |
| 5 | 7(13) | エルナト | 海亀駅連続通り魔事件 |
| 2019年 8月 | 1 | 6(11) | アシカ | CINDYPPONグランプリ |
| 2 | 5(12) | 式井 | 神が宿る人差し指 | |
| 3 | 5(10) | ZENO | Summer Vacatiom(SU mix) | |
| 3 | 5(10) | 丼 | エレクトロニック・ドッペルゲンガー | |
| 5 | 5(8) | 霜ばしら | 悲しくけだるい魔法 |
| 2019年 7月 | 1 | 11(23) | TATATO | ふたりぼっちの静かな夜 |
| 2 | 10(18) | tomo | 個人差 | |
| 3 | 7(15) | Duffy | 姫雛鳥 | |
| 4 | 5(14) | tomo | 白骨奇譚 | |
| 5 | 5(12) | 霜ばしら | シーソーの海 |
| 年 月 | 順位 | スターをつけた人数 （スター合計数） | 出題者 | タイトル |
| 2019年 6月 | 1 | 12(33) | tomo | 私が殺した男 |
| 2 | 4(10) | TATATO | 【蝸牛ますか？オマージュ】ウィンクは「エスカルゴをおごって」の合図 | |
| 3 | 4(8) | テトラ | 雨の日のジャイアニズム | |
| 3 | 4(8) | tomo | 天の邪鬼の初恋 | |
| 3 | 4(8) | 丼 | ほんのわずかの志 |
| 2019年 5月 | 1 | 15(46) | TATATO | 達筆すぎて読めない文字は現代アート |
| 2 | 12(30) | パステル | 自分ルールin遊園地 | |
| 3 | 12(27) | アシカ | 旅のお供に林檎を一つ | |
| 4 | 10(34) | ZENO | KM?R | |
| 5 | 10(28) | 天童魔子 | 新ラテシン【鰹ますか？リサイクル】 |
| 2019年 4月 | 1 | 10(31) | さるぼぼ | 豚に真珠なの！ |
| 2 | 9(31) | あまら | 【2019 GW特別企画】 ウミガメのスープ七変化 | |
| 3 | 8(19) | つのめ | 衛生電波、びびびびび | |
| 4 | 7(8) | TATATO | 桜の樹の下には屍体が埋まっている | |
| 5 | 6(15) | 丼 | インポッシブル・ミッション |
| 2019年 3月 | 1 | 9(15) | TATATO | アンタッチャブル・ウォレット |
| 2 | 8(14) | 天童魔子 | 新ラテシン ラーメンでも成立しますか？ | |
| 3 | 7(7) | 八木沼 | 極悪勇者 | |
| 4 | 5(11) | tomo | あい・らヴ・げーむ | |
| 5 | 5(10) | 芳香 | 初恋はさよならを連れてくる |
| 2019年 2月 | 1 | 10(25) | GoTo_Label | 蝶人 |
| 2 | 10(20) | つのめ | ざぐれーとえすけーぷまーち | |
| 3 | 9(20) | tsumugu | 雨夜の名定め | |
| 4 | 8(17) | 双葉 | いのちの秤 | |
| 5 | 8(14) | 丼 | 新春商戦ショー |
| 2019年 1月 | 1 | 10(23) | みなむね | 半年の跳躍？ |
| 2 | 7(11) | ZENO | Knockin' on Heaven's Door | |
| 3 | 5(13) | tomo | キンギョ・オブ・ザ・デッド | |
| 4 | 5(8) | TATATO | 北風に負けないハートのかたち | |
| 4 | 5(8) | エルナト | Cindyの皆様に司令です ～しりとり選手権～ |
| 年 月 | 順位 | スターをつけた人数 （スター合計数） | 出題者 | タイトル |
| 2018年 12月 | 1 | 15(36) | tomo | ハイスコア・ミール |
| 2 | 10(26) | TATATO | 君と見上げるホウキボシ | |
| 3 | 10(25) | かきくりーむけろっこ | 10の扉 | |
| 4 | 8(16) | つのめ | 機械仕掛けの神さま | |
| 5 | 8(15) | ダニー | eleven animals |
| 2018年 11月 | 1 | 8(17) | 名無し編集者 | 五年動物園 十年水族館 |
| 2 | 7(18) | アメミヤ | 【鷹ますか？リサイクル】亀康様の憂鬱 | |
| 3 | 6(14) | ダニー | ナイスな椅子 | |
| 4 | 6(11) | 天童魔子 | 新ラテシン 「万引きしちゃだめだよ」 | |
| 5 | 5(6) | アメミヤ | 祝酒 |
| 2018年 10月 | 1 | 7(19) | 天童魔子 | 新ラテシン アガサクリスティーヌ |
| 2 | 7(17) | 天童魔子 | 新ラテシン うちの神社は世界一～ | |
| 3 | 7(14) | tomo | フギン | |
| 4 | 6(17) | 双葉 | すれちがい | |
| 5 | 5(12) | TATATO | 自然発火ラバーズ |
| 2018年 9月 | 1 | 10(26) | 双葉 | 奇術師の話 |
| 2 | 10(21) | つのめ | ケンタ「29の日じゃないぞ、28の日だぞ」 | |
| 2 | 10(21) | 双葉 | 歌手の引退 | |
| 4 | 10(18) | 人参 | 食欲メーター | |
| 5 | 9(24) | TATATO | トレビのプール |
| 2018年 8月 | 1 | 15(37) | さるぼぼ | 石橋叩いてチャチャチャ☆ |
| 2 | 14(33) | 人参 | 望月家のしきたり | |
| 3 | 10(26) | 双葉 | おくりもの | |
| 4 | 10(22) | ドナ | 地獄の門番、名を小鳥 | |
| 5 | 10(19) | TATATO | 文学少女の推理 |
| 2018年 7月 | 1 | 10(31) | さるぼぼ | 過酷すぎる山登り |
| 2 | 10(22) | さるぼぼ | とある【黒い生き物】を当てよ。 | |
| 3 | 9(23) | ダニー | 時効計算 | |
| 4 | 8(20) | Aspil | エースをねぎらえ！ | |
| 5 | 7(14) | GoTo_Label | 風と十本線 |
| 年 月 | 順位 | スターをつけた人数 （スター合計数） | 出題者 | タイトル |
| 2018年 6月 | 1 | 14(41) | 日比野 | 私の一張羅 |
| 2 | 12(34) | アメミヤ | 掘り出し本 | |
| 3 | 11(33) | とかげ | 鳩ノ扉 | |
| 4 | 10(33) | さるぼぼ | ＠ | |
| 5 | 10(29) | TATATO | 夢枕には山男 |
| 2018年 5月 | 1 | 12(36) | tomo | 水平思考ゲーム |
| 2 | 12(35) | 人参 | 100 | |
| 3 | 11(29) | 由布院 | 双子の悲しい末路 | |
| 4 | 9(26) | 福元 術 | そばまで来たのに骨折り損 | |
| 5 | 9(22) | かきくりーむけろっこ | 6し105 |
| 2018年 4月 | 1 | 18(-) | 白露もみじ | 1回物あての扉 |
| 2 | 11(-) | 151E | 世界記録は4秒台[6問詰め合わせ] | |
| 3 | 9(21) | tomo | 散る桜 残る桜も 散る桜 | |
| 4 | 9(19) | アメミヤ | オラこんな村いやだ～ | |
| 5 | 8(-) | tomo | ティッシュかけご飯うめー |
| 2018年 3月 | 1 | 15(-) | TATATO | お近づきのしるしに林檎をどうぞ |
| 2 | 13(-) | 天童魔子 | 新ラテシン 正直者の有罪釈明 | |
| 3 | 12(-) | 白露もみじ | 〔亀夫君式ウミガメ問題1「遅刻の理由」 | |
| 4 | 11(38) | 垂直思考5 | 朝起きれないそこのあなたへ。 | |
| 5 | 11(30) | りんね | ブラインドプライド |
| 2018年 2月 | 1 | 21(-) | 白露もみじ | カメオは死んだ |
| 2 | 17(-) | 人参 | サラダ味、もといサラダ油味 | |
| 3 | 15(-) | 人参 | 高下駄を履かせる | |
| 4 | 12(-) | 葛原 | 転落シタイ | |
| 5 | 10(-) | さるぼぼ | さよなら涙 |
| 2018年 1月 | 1 | 15(-) | さるぼぼ | キャリア・ウーマン |
| 2 | 14(-) | 灰色ヤタガラス | 水平思考論 | |
| 3 | 13(-) | 白露もみじ | 信号ボタンダッシュ | |
| 4 | 12(-) | 灰色ヤタガラス | ゆく日くる日 | |
| 4 | 12(-) | さるぼぼ | 仰げば尊し |
| 年 月 | 順位 | スターをつけた人数 （スター平均点） | 出題者 | タイトル |
| 2017年 12月 | 1 | 16(80.5） | GoTo_Label | 目玉商品 |
| 2 | 16(72.6) | ダニー | King of beasts | |
| 3 | 10(66.4) | 滝杉こげお | こころ揺らぐ寝台 | |
| 4 | 9(74) | さるぼぼ | アキレスと亀と兎と私、みんな違ってみんな良い。 | |
| 5 | 8(62.2) | 甘木 | 釣り針 |
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