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1993年にデビュー戦の相手である野上と「JJジャックス」というタッグチームを結成。
『JAPANESE JOLLY JACKS』の略で、訳すと“日本の陽気なやつら”という意味になる。
悪い意味で派手な宝塚のようなコスチューム、名前と全く合わない陰気なファイト、聞いているほうが恥ずかしくなる軽快な入場曲などが要因か、
大した実績も無いチームであるにも関わらず未だに語り継がれている。ネタ的な意味で。

長い間地味な中堅として燻っていたが、前年から不穏な空気だった村上一成との抗争で2000年にブレイク。
得意技「魔性のスリーパー」を武器にIWGP挑戦、G1クライマックスでベストバウトクラスの試合を展開、永田裕志と組んでG1タッグリーグを初優勝など活躍。
彼にとって一番幸せだった時期である。
しかし2001年に首を負傷。これが原因でまた地味な中堅に逆戻りしてしまう。

その後は特筆すべきこともなく、このまま地味で目立たないまま引退していくんだな……と思われていたがまさかの事態が起こる。

2008年3月に当時GBHを追放され孤立状態だった天山広吉を突如救出、タッグの結成を持ちかける。
当初は天山に冷たく突き放されるも、身をていして反則攻撃から天山を守るなどの献身的な態度から徐々に気持ちが通じ「友情タッグ」を結成した。
その後は友情タッグは順調に活動を続け、4月には憎きGBHの保持するIWGPタッグに挑戦。

しかしここで事件が起きる。

試合中天山のタッチを拒否するなど不穏な態度を見せ、なんと天山を襲撃。GBH勢と共に天山を袋叩きにしてヒールに転向した。
なお、「友情タッグTシャツ」なるものが当時発売していたが発売1ヶ月もしないうちに意味のない商品となった。

そしてこのヒール転向後、

頭を坊主頭に丸めた、
顎髭が滅茶苦茶長くなった
まともな日本語を話さなくなった
入場時は三角巾をかけ、客席を徘徊するようになった

…など従来の彼のイメージでは想像もつかないような姿の“クレイジー坊主・飯塚高史”に変貌した。またこの頃から執拗に天山を狙っている。

本人いわく、昔の飯塚高史の魂は「等々力のどこかにある祠に封印した」らしく、
天山との「友情タッグ」も「天山の苦しむ顔を間近で見るのが好きだった」と理由で組んだ偽りのものだと明かす。

2009年には抗争中であった真壁刀義に対し、
菅林直樹社長の接待という事で車に乗り込んだ真壁を持参したバットで車のガラスを割って襲撃するというテロを起こした。
この年にG・B・Hを抜け、中邑が結成した新ヒールユニット「CHAOS」へと加入する。

2010年になると突然ワールドプロレスリング実況の野上ジャスティス慎平アナウンサーを襲撃するようになる。
ビッグマッチの度に野上アナの上着を引き裂いており、2011年のドームでは2万円のシャツを引き裂いた。

何故野上アナを狙うのかは不明だが、元相方の野上彰の幻影を見ているからではないかという一説もある。ただ苗字が同じだけで……。
ちなみに野上アナが実況でない時は襲撃しないので野上アナを狙って襲撃しているようである。

…と、思われたが吉野真治アナが実況の際にも襲撃を起こした。

2011年には新日本・全日本・ノアの三団体合同興行“ALL TOGETHER”にて、当時のパートナーであった矢野通とのタッグで武藤敬司、小橋健太組と対決。敗れはしたがプロレス大賞のベストバウトを受賞した。
そしてこの受賞式の際にも野上アナを襲撃した

以降、ヒールユニットでありながら、オカダ・カズチカに代表される正統派ファイトをする者も増加しつつあったCHAOSにあって、
昔ながらの安定感のある残虐ファイトを貫く存在であった。しかし…

2014年5月25日、「BACK TO THE YOKOHAMA ARENA」での矢野、飯塚 vs 鈴木みのる、シェルトン・X・ベンジャミン戦にて、
試合開始直前にタッグパートナーの矢野を背後からパイプ椅子で殴打。
CHAOSメンバーが止めに入る中、久しぶりにアイアンフィンガーフロムヘルを取出し矢野を滅多打ち。
この試合はわずか8秒で鈴木軍が勝利。
そして、飯塚は鈴木軍のTシャツを着て鈴木軍入りを表明した。
特に前振りの無い裏切り行為がCHAOSを襲う！

その後は鈴木軍の優秀な引っ掻き回し＆ジョバーとして、新日本及びNOAH（2015～2016）にて悪行三昧を働いていたが、2019年1月7日に行われた新日本プロレスの会見で、2月21日の後楽園ホール大会で引退することが発表された。これを受けて、かつて友情タッグを組んでいた天山広吉は飯塚を正気に戻すべく…

当時のTシャツなどを用いた説得
善の魂が封印されているという等々力の祠を探して彷徨う

などの手段を試みるも、悉く失敗。それは2月21日後楽園ホール大会における引退試合(天山、オカダ、矢野VS飯塚、鈴木、タイチ)でも同様であったが、飯塚はビクトル式膝十字固めやチョークスリーパーなど過去の引き出しをきっちりと開き、最後は天山のムーンサルトに散った。その後、天山と握手をしたと思ったら噛みつき、アイアンフィンガーを食らわせた。その後、場内を荒らしながら退場する中で鈴木が10カウントゴングを鳴らし、飯塚に襲撃され続けた野上アナが涙を流しながら実況する中、生真面目レスラーから怨念坊主へと変貌を遂げた飯塚高史の数奇なレスラー人生は幕を閉じた。

…と思いきや、引退後もももクロの番組や舞台に出て元気な姿を見せたりもしている。また、ももクロのライブに「飯塚高史新日本プロレス」で花を贈っていることから、新日本内部にはいるらしい。

得意技

○スリーパーホールド…“魔性のスリーパー”と呼ばれる正統派時代のフィニッシュホールド。現在は繋ぎで使用されることが多い。
佐々木健介は飯塚のスリーパーについて「腕があまり太くない分、首に食い込んでくる。ヘビが絡み付いてるみたいだ」と語っている。

○アイアンフィンガー・フロムヘル(地獄突き)…彼専用の凶器「アイアンフィンガー・フロム・ヘル」を装着しての地獄突き。
ヒールターン以降のフィニッシュホールドだが凶器を使用しての攻撃なので大概反則負けになる。
ちなみに現在使用しているものはアイアンフィンガーフロムヘル2号であり、2009年のG1以降より使用している。
引退後は同じ鈴木軍のメンバーで北海道出身のタイチに引き継がれた…が、更にG・O・D（タマ・トンガ&タンガ・ロア）に奪われてしまった。
過去の技
○ブリザードスープレックス…下記、裏投げをベースに開発したオリジナル技。形としては秋山準のエクスプロイダーに似てる（違いは投げた後にホールドする点。）

○裏投げ…馳浩曰く「裏返し」

○膝十字固めを始めとした、サンボ仕込みのサブミッション

また、飯塚∞…という技が構想上は存在していたとかいなかったとか。

余談

○変貌後はCHAOSメンバーとは普通にコミュニケーションをとっていることが石井智宏の2010年11月11日のブログで判明している。

○野上アナとの抗争を収録したDVDが2012年10月26日に発売された。

追記・修正は野上アナを襲撃してからお願いします

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ライガーさん、永田さんと並ぶ新日三大「さん」付け推奨レスラー -- 名無しさん (2013-09-23 17:08:50)
ヒールターンして正解。正統派時代は没個性でうだつの上がらないレスラーだったからね。元相方のAKIRAも野上彰のままだったら地味なレスラーで終わっていたと思う -- 名無しさん (2013-09-23 17:37:38)
三銃士に噛みついていた時期もあったな。 -- 名無しさん (2013-09-23 19:20:45)
寡黙と言われていたが実は口下手なだけなのよね。どれ位かと言うと、コメントを全く纏められず、見かねた橋本が要約してインタビューを切り上げさせる程 -- 名無しさん (2013-11-07 17:22:43)
ヒール化してから何気に凄い身体になってる。真面目に鍛えてるんだろうね -- 名無しさん (2013-11-08 18:45:20)
『プロフェッショナル』とか『情熱大陸』、『ソロモン流』とかで取り上げてほしいな、マジで。 -- 名無しさん (2014-04-20 19:43:32)
自分がプオタになったのはヒールターン後だったから、真面目な飯塚さんは知らんなあ。でも身体はいつでもグッドシェイプ。 -- 名無しさん (2015-02-15 10:46:40)
CHAOS末期には野上アナをドラえもんやオバＱに変身させたトップアーティストでもある飯塚さん -- 名無しさん (2016-07-25 02:55:08)
とうとう同郷の葛西純と運命の邂逅を果たす。そして客を唖然とさせる。 -- 名無しさん (2018-02-14 14:57:17)
得意技に裏投げとブリザードスープレックスも追加で -- 名無しさん (2019-03-03 03:47:26)

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